Margrethe dör i pesten ombord sitt skepp i Flensborgs hamn 1412 och begravs året därpå i sin brudklänning i Roskilde kyrka. Denna lät Carl X Gustaf stjäla 1659 och överföra till Uppsala domkyrka. Den har ej blivit återlämnad.

År 1396 införs byggnadsförbud mot privata borgar i Danmark på order av Margrethe, ytterst på grund av flera skånska stormäns missnöje med hennes ökade makt. Detta skulle gälla tills 1483.

Efter Margethes död tar adoptivsonen Erik namnet Kung Erik VIII av Pommern, där han härmstammade från dåtidens slaviska område. Eriks regenttid kom att präglas av dyrbara krig mot holsteinare och hansestäderna. Skåneland kom i dessa krig utsättas för stor förödelse. 1424 börjar den danska kronan avkräva en transittull i Helsingør av alla skepp som passerar Öresund.
Öresundstullen övervakas av slotten i Helsingør och Helsingborg och skulle komma att finnas till 1857 och göra Helsingør känt över hela Europa, vilket kan ha varit anledningen till att Shakespeare skrev om Hamlet på Kronborgs slott vid Helsingør.

Erik av Pommern ger samma år Malmøs borgmästare rätt att bära en förgylld guldkedja av samma slag som de hanseatiska borgmästarna.

1439 tvingas Erik bort från Danmark-Norges tron, bland annat på grund av att skånelänningarna inte velat erlägga den hjälpskatt Erik utskrivit. Kung Erik av Pommerns systerson, Christoffer III av Bayern, blir ny unionskung efter att ha valts till kung i Sverige 1441 och i Norge 1442. Christoffer visade sig komma bra överens med ärkebiskopen i Lund, och förlänade ämbetet Lindholmens borg, Trelleborgs stad samt häraderna Oxie, Bara, Jærrestad och Ingelstad.

Christian (I) blir den förste ur ätten Oldenburg som bestiger den danska tronen och kröns 1448 i København. Då Sverige hade valt Karl Knutsson Bonde till svensk kung samma år, ledde detta till krig. Karl Knutssons bryska skatteindrivarmetoder gjorde honom dock så impopulär i Sverige att han blev avsatt 1457 och ersatt av Christian. Karl Knutsson gör dock comeback som svensk kung 1464, samt 1467-1470 då han blir avlöst av en annan unionsmotståndare, Sten Sture d ä.

Karl Knutsson härjar Skåneland 1452, där bland annat Helsingborg, Landskrona, Lund och Wæ bränns. Åhus plundras tillsammans med ett antal mindre byar och större gods.

Efter sin fars död blev Hans kung. 1502 ger Hans de skånska ständerna rätt att en gång om året (29 juni) överlägga i Lund om sina gemensamma angelägenheter. Trots bondefreden 1505 på Hjortsberga landsting mellan Möre, Sunnerbo och Västbo på svensk sida och Blekinge, Gøinge härad och ombud från det övrga Skåne kommer Skåneland att härjas svårt under de nästkommande åren. Mellan 1506-1510 härjar flera svenska härer. Speciellt Wæ kommer att drabbas hårt av bränder genom Åke Hansson Natt och Dags angrepp. Freden mellan Danmark och Sverige sluts i Malmø den 23 april 1512.

1490 Genom ett handelsavtal mellan Kung Hans och England får engelsmännen bedriva handel på bl.a. Lund och Landskrona.
1493 Hans tillåter borgarna i Malmø att fara ut och köpslå med utländska handelsfartyg i Öresund.
1495 En avskrift görs av de viktigaste breven i Lunds domkapitels dokumentsamling. 428 brev kopieras i det som kommer att betitlas Registrum ecclesie Lundesis, eller Lundaboken.
1499 Stora Glimminge, senare Glimmingehus, börjar uppföras av bland annat Adam van Düren för Jens Holgersen Ulfstands räkning.

Efter Hans kommer hans son, Christian II, som under sin levnadstid stavas namnet Christiern. Och, nej han kallades aldrig för "den Gode". Men Christian skulle visa sig vara bönderna och borgarnas främste tillskyndare; bland annat genom lagstiftning mot livegenskapen, förbättrade möjligheter till skolgång. Han lär också ha trätt in i konflikter mellan bönder och den skanska adeln på böndernas sida.

Året efter sitt trontillträde fattade Christian beslutet att flytta skånelandstinget från Lund till Landskrona. Efter protester från bl.a. ärkebiskop Birger Gunnersen flyttas landstinget tillbaka till Lund. Vidare lär Christian II egenhändigt ha dragit stadens gräns med en plogfåra när Luntertun 1516 ersätts av Ängelholm.

Ryktet om Christian som bönder och borgares tillskyndare hade nått Stockholms adel, som därmed kände sin ställning hotad. Sten Sture d y motsatte sig Christian II:s anspråk på en pånyttfödelse av Unionen och då Stures motstaring;ndare Gustav Trolle väljs till ny ärkebiskop i Uppsala 1514 dröjer det inte länge innan kriget är i gång. Christian ingriper på ärkebiskopens sida, men blir besegrad både vid Vädla (1517) och Brännkyrka (1518). I slaget vid Bogesund kunde så Christian vinna en avgörande seger.

Christian II kröns till svensk kung 1520 i Stockholm. Den del av den svenska adeln som motarbetat unionstanken får plikta med sitt liv på Stortorget i Stockholm, inalles 80 personer efter att den svenska domstolen dömt dem till döden och kung Christian vägrat att benåda dem.

Gustav Eriksson Vasa gör uppror 1523 och unionen upphör därmed åter. Ett adelsuppror bryter även ut i Danmark mot Christian II, påeldat av Poul Helgesen i Varberg. Poul Helgesen hade tidigare stött kung Christian, men framstod nu som den andlige ledaren vars eldiga skrifter uppmanade Danmarks folk till en "helig" strid mot Christian. Den danska adeln, där den skåneländska adeln ingår, lägger med bistånd från svenska trupper hela Danmark utom de kungatrogna städerna København och Malmø under sig. Upproret leds av Christians farbror Fredrik, furstbiskop av Bremen, som är en stark tillskyndare till ökade adelsprivilegier. Christian avsätts 1523.